Seit über 800 Jahren wacht die alte Burgruine von Windeck über das Siegtal. Ihre Lage auf dem ca. 210 m über NN liegenden Schlossberg bietet bei klarer Sicht einen wunderschönen Blick.
Wann die Burg Windeck erbaut wurde und wer ihr Gründer war, ist nicht bekannt. Die Wehranlage war im 12. Jahrhundert im Besitz der Kunigunde von Bielstein, deren Tochter Hedwig – verheiratet mit dem hessisch-thüringischen Landgrafen Ludwig – die Burg erbte. Ihr Sohn, Graf Heinrich Raspe der Jüngere (von Thüringen), belehnte Windeck an Engelbert von Berg. Die Lehenbedingungen wurden am 24. Februar 1174 von Kaiser Friedrich I. zu Aachen urkundlich bestätigt. In dieser Urkunde erscheint erstmals der Name der Burg in Windeck – „castrum novum in windeke“. In dem Text ist von einer alten und einer neuen Burg (castrum) die Rede. Die Forschung stimmt darin überein, dass mit der neuen Burg die heutige Burgruine gemeint ist. Etwa 300 Meter von diesem Standort entfernt wurden auf dem Bergsporn Überreste einer Wehranlage entdeckt, bei denen es sich um Spuren der alten Burg handeln dürfte.
Im Jahr 1188, kurz nach dieser urkundlichen Ersterwähnung, erwarb der Kölner Erzbischof Philipp von Heinsberg die Burg. Er übergab sie einem Vasallen. Im 13. Jahrhundert stritten sich die in der Region konkurrierenden Adelsgeschlechter von Sayn, von Thüringen und Brabant und der Erzbischof von Köln um den Besitz von Burg Windeck.
Nach mehrfachem Besitzwechsel kam die Burg 1247 an Adolf von Berg und wurde zum südöstlichen Stützpunkt der Grafschaft (des späteren Herzogtums) Berg an der Grenze von Westerwald und Bergischem Land. Sie war Verwaltungs- und Gerichtssitz des bergischen Amtes Windeck von der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts an bis 1672, als die Amtsverwaltung nach der Zerstörung der Wehranlage nach Denklingen verlegt wurde. Amtmänner von Windeck waren von 1431 bis 1663 mit jeweils kurzen Unterbrechungen Mitglieder des Hauses Nesselrode zu Ehreshoven.
Während des dreißigjährigen Krieges wurde die Burg mehrfach belagert. 1646 wurde die Anlage von Schweden und Hessen mit schweren Kanonen beschossen und besetzt. 1647 belegte die kaiserliche Armee die Festung. Um einen nochmaligen Besitzwechsel unmöglich zu machen, wurde sie schließlich 1648 durch gezielte Sprengungen schwer beschädigt. 1672 zerstörten französische Truppen die noch stehenden Nebengebäude. Seitdem verfiel die Burg und diente fortan als Steinbruch.
1815 wurden die Burgruine und der dazugehörige Besitz preußische Domäne (Staatsgut). 1852 kaufte Landrat des Kreises Waldbröl, Danzier, den Burgberg. Er errichtete auf den Ruinen eine Villa im Stil des Historismus, die 1945 zerstört und später bis auf die Fundamente abgerissen wurde.
Um die Burgruine vor weiterem Verfall zu retten, erwarb der Siegkreis 1961 das Baudenkmal und ließ Teile der Hauptburg restaurieren. Seit 1987 werden vom Rhein-Sieg-Kreis mit Unterstützung der Gemeinde Windeck sowie der Arbeitsverwaltung archäologische Grabungen und umfangreiche Restaurierungs- und Konservierungsmaßnahmen an der Ruine Burg Windeck durchgeführt.