Der Hohenhainer Tunnel befindet sich entlang der ehemaligen Bahnstrecke zwischen Freudenberg und Hohenhain. Seine Bauarbeiten erstreckten sich von 1906 bis Ende 1907. Mit einer Länge von 396 Metern galt er als der längste Eisenbahntunnel in der damaligen preußischen Provinz Westfalen. Die Eisenbahnverbindung zwischen Olpe und Rothemühle bestand bereits seit 1880, und acht Jahre später begann der Bau des Streckenabschnitts von Freudenberg über Hohenhain nach Rothemühle, der die Verbindung von Kirchen nach Freudenberg vervollständigte. Der Betrieb der Eisenbahn wurde im Jahr 1983 mit dem Beginn des Sommerfahrplans eingestellt, und die Gleise wurden im März/April 1988 abgebaut.
Im Jahr 1998 konnte der örtliche Heimatverein erfolgreich verhindern, dass der Tunnel zugemauert wurde. 2004 installierte RWE Beleuchtung im Tunnel, und 2005 wurde der Tunnel in die Denkmalliste der Stadt Freudenberg aufgenommen.
Im Juli 2004 wurde ein Radweg entlang der ehemaligen Bahnstrecke zwischen Freudenberg und Hohenhain eröffnet. Mit der Fertigstellung des Abschnitts zwischen Hohenhain und dem Bahnhof Wildenburg im September 2006 wurde der 60 Kilometer lange Sieg-Bigge-Radweg von Kirchen bis Freudenberg vollendet. Heutzutage bildet dieser Weg einen Teil des Ruhr-Sieg-Radwegs.
Der Tunnel ist nicht nur für Radfahrer von Interesse, sondern auch für Wanderer, die auf dem Fachwerkweg „Wilder Mann“ unterwegs sind. Er stellt ein Highlight entlang dieser Strecken dar.
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